Pennant sinh ra tại khu vực The Meadows thuộc Nottingham, Nottinghamshire.[4] Cha anh, ông Gary là một cầu thủ bán chuyên nghiệp và là người truyền cảm hứng cho Pennant chơi bóng. Pennant hổi tưởng lại thời thơ ấu, món đồ chơi yêu thích của anh chính là bóng đá và hiếm khi anh có thể tách khỏi niềm đam mê ấy.[5]

Pennant vốn là một người lớn lên trong một khu phố đầy tệ nạn ma túy và tội phạm, nên anh thừa nhận bóng đá đã cứu anh thoát khỏi một cuộc sống phạm tội. Năm 14 tuổi, cầu thủ này rời nhà và sống cùng các cầu thủ của trại tập bóng đá Youth Training Scheme, những người lúc đó đã 16, 17 hoặc 18 tuổi.[5]